七个好友单身汉都声称自己永可不能结婚，因此，他们凑了一笔钞票，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钞票。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞?奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克?布塞 饰）依旧单身，而当初这笔钞票由于投资得当而成了一笔巨额财宝。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的方法确实是想方设法赢得这场打赌。 因此，迈克尔寻到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺?伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游讲了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的打算进行得特不顺利，然而就在大功立即告成之际，他却发觉自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钞票和爱情之间，他将如何抉择？
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